Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reordenamiento de Hofmann de la hexanamida
Condiciones: Hexanamide, Br2, NaOH, H2O, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La hexanamida se calienta con Br2 en NaOH acuoso. ¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentan-1-amina
El carbono carbonílico sale como CO2, así que una amida C6 da una amina C5.
Esta no Hexan-1-amina
Conservar los seis carbonos requiere una reducción de la amida (LiAlH4), no Br2/NaOH.
Esta no Ácido hexanoico
La hidrólisis básica de la amida requeriría un calentamiento prolongado sin bromo; el Br2 desencadena en cambio el reordenamiento.
Esta no Isocianato de pentilo
El isocianato es un intermediario; en base acuosa se hidroliza y se descarboxila hasta la amina.
Solución explicada
El bromo y la base convierten el NH2 en N–Br; luego, la desprotonación permite que el grupo pentilo migre del carbono carbonílico al nitrógeno mientras sale el bromuro, lo que da isocianato de pentilo. El agua se adiciona al isocianato y el ácido carbámico pierde CO2, de modo que se pierde el carbono carbonílico y el producto, la pentan-1-amina, tiene un carbono menos que la amida.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se forma en el reordenamiento de Hofmann de la hexanamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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