Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Ordena los pasos de una eliminación de Hofmann
Condiciones: Starting from a primary amine, RCH2CH2NH2, target alkene RCH=CH2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos de la eliminación de Hofmann, del primero al último.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- Exceso de CH3I (metilación exhaustiva)
Convierte la amina en un yoduro de trimetilamonio, un buen grupo saliente.
- Ag2O, H2O (intercambio yoduro → hidróxido)
Precipita AgI y el hidróxido pasa a ser el contraión que actuará como base.
- Calor (eliminación E2)
El hidróxido extrae un hidrógeno β mientras sale la trimetilamina y se forma el alqueno.
Solución explicada
El grupo NH2 es un mal grupo saliente, así que primero se convierte en NMe3⁺ con exceso de CH3I. El Ag2O en agua cambia el yoduro por hidróxido, lo que precipita AgI y aporta la base. Al calentar el hidróxido de amonio cuaternario se produce la E2 que libera el alqueno y la trimetilamina.
Qué vas a practicar
Coloca en el orden correcto los pasos de reactivos de una eliminación de Hofmann.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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