Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
N-tert-Butylacetamide by the Ritter reaction
Condiciones: CH3CN, conc. H2SO4; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Protonate the alcohol
Sulfuric acid protonates the OH of tert-butanol, making water the leaving group.
Las flechas curvas
- The alcohol oxygen takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Water leaves
The C–O bond breaks heterolytically, giving the tertiary carbocation; no shift can improve it.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with water.
Nitrile nitrogen traps the cation
The nitrile nitrogen lone pair, weakly nucleophilic, bonds to the cation, giving a nitrilium ion.
Las flechas curvas
- The nitrile lone pair forms the N–C bond.
Why a tertiary alcohol?
The Ritter reaction needs a stable cation.
Water adds to the nitrilium carbon
Water attacks the electrophilic nitrilium carbon and one C≡N π pair moves onto nitrogen.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond.
- One C≡N π pair moves onto nitrogen.
Hydrogen sulfate removes a proton
Hydrogen sulfate deprotonates the oxonium oxygen, giving the imidic acid.
Las flechas curvas
- Hydrogen sulfate takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonate nitrogen
Sulfuric acid protonates the imidic acid nitrogen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Form the amide
Hydrogen sulfate removes the O–H proton; the oxygen forms C=O and the C=N π pair moves onto nitrogen.
Las flechas curvas
- Hydrogen sulfate takes the O–H proton.
- The O–H pair forms the C=O π bond.
- The C=N π pair moves onto nitrogen.
N-tert-Butylacetamide
N-tert-Butylacetamide forms and sulfuric acid is regenerated. Hydrolysing this amide is a route to tert-butylamine.
Qué vas a practicar
Draw ionisation of tert-butanol to the tert-butyl cation, its capture by acetonitrile nitrogen, addition of water to the nitrilium ion, and the proton transfers to N-tert-butylacetamide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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