Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Clean primary amine from an alkyl bromide
Condiciones: Start from 1-bromobutane; target butan-1-amine as the only amine product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts 1-bromobutane cleanly into butan-1-amine?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaN3 in DMF, then LiAlH4 (then H2O workup)
SN2 gives butyl azide once; reduction removes N2 and leaves CH3CH2CH2CH2NH2.
Esta no Excess NH3 alone
Ammonia gives some butylamine, but the product amine is more nucleophilic and keeps reacting, so di- and tributylamine contaminate it.
Esta no NaCN in DMSO, then LiAlH4
This adds a carbon: the nitrile reduces to pentan-1-amine, not butan-1-amine.
Esta no NaN3, then H3O+
Acid does not reduce an azide; no amine forms.
Solución explicada
Azide ion is an excellent SN2 nucleophile, and the alkyl azide it forms has no nucleophilic N–H, so it is alkylated only once. Reducing the azide (LiAlH4, or H2 over Pd) releases N2 and gives the primary amine with the same carbon count.
Qué vas a practicar
Choose the azide route to make a primary amine without overalkylation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas