Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reducción de la N-etilpropanamida con LiAlH4
Condiciones: N-Ethylpropanamide, LiAlH4 in THF; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La N-etilpropanamida se trata con LiAlH4 y después con agua. ¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Etilpropan-1-amina
El C=O se convierte en CH2 y el grupo etilo se queda en el nitrógeno, lo que da una amina secundaria.
Esta no Propan-1-ol
Eso requeriría que se rompiera el enlace C–N, como en la reducción de ésteres; en las amidas se elimina el oxígeno, no el nitrógeno.
Esta no N-Etilpropan-1-imina
El ion iminio es un intermediario; un segundo hidruro lo reduce a la amina.
Esta no Propanal
El LiAlH4 no se detiene en el aldehído ni separa la amina.
Solución explicada
El hidruro se adiciona al carbonilo de la amida, el oxígeno sale unido al aluminio y el ion iminio resultante recibe un segundo hidruro. El carbono carbonílico termina como CH2 y el nitrógeno conserva sus dos grupos carbonados, así que una amida secundaria da una amina secundaria: N-etilpropan-1-amina.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se forma cuando el LiAlH4 reduce la amida secundaria N-etilpropanamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas