Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Protección y desprotección Boc de la bencilamina
Condiciones: Benzylamine → N-Boc-benzylamine → benzylamine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de condiciones coloca un grupo Boc en la bencilamina y luego lo quita?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Colocar: Boc2O, Et3N; quitar: TFA, CH2Cl2
Acilación con anhídrido Boc y luego ruptura ácida a través del catión terc-butilo.
Esta no Colocar: Boc2O, Et3N; quitar: piperidina, DMF
La piperidina elimina el Fmoc; el carbamato Boc es estable en medio básico.
Esta no Colocar: Boc2O, Et3N; quitar: H2, Pd/C
La hidrogenólisis elimina el Cbz (un carbamato de bencilo); el Boc no tiene enlace C–O bencílico.
Esta no Colocar: terc-butanol, H2SO4; quitar: NaOH, H2O
El Boc se coloca con Boc2O y se quita con ácido, no con base.
Solución explicada
El dicarbonato de di-terc-butilo (Boc2O) acila el nitrógeno de la amina, mientras una base toma el protón, y se forma el carbamato. El Boc es lábil en ácido: el TFA protona el carbonilo, sale el catión terc-butilo y el ácido carbámico pierde CO2 para liberar la amina.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones para colocar y para quitar un grupo Boc en una amina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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