Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Acoplamiento azoico del bencenodiazonio con fenol
Condiciones: Benzenediazonium chloride; phenol, NaOH (aq), pH ≈ 9, 0–5 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto azoico se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Hidroxiazobenceno
El acoplamiento en el carbono para del fenóxido da el colorante azoico trans.
Esta no 2-Hidroxiazobenceno
El acoplamiento en orto es minoritario; la posición para está menos impedida y libre.
Esta no Éter fenildiazenílico (acoplamiento en O)
En estas condiciones, los iones diazonio se acoplan en un carbono del anillo, no en el oxígeno del fenóxido.
Esta no Éter difenílico
El nitrógeno se conserva como puente N=N; en el acoplamiento azoico no se pierde N2.
Solución explicada
A pH 9, el fenol está parcialmente desprotonado como fenóxido, un anillo muy activado. El ion diazonio, un electrófilo débil, ataca el anillo por sustitución electrofílica aromática en el carbono para, menos impedido. La pérdida de un protón da el colorante unido por N=N, el 4-hidroxiazobenceno.
Qué vas a practicar
Predice el colorante azoico que se forma cuando un ion diazonio se acopla con fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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