Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
N,N-Diethyl tosylamide
Condiciones: TsCl, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Nitrogen attacks sulfur
Sulfur in a sulfonyl chloride is strongly electrophilic. The amine lone pair bonds to it as chloride leaves.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–S bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the N–H proton
Pyridine deprotonates the sulfonylammonium ion, giving the neutral sulfonamide.
Las flechas curvas
- Pyridine takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Hinsberg logic
The sulfonamide N–H matters.
N,N-Diethyl-4-methylbenzenesulfonamide
The tosylamide forms with pyridinium chloride.
Qué vas a practicar
Draw diethylamine attacking the sulfur of tosyl chloride with loss of chloride, and pyridine removing the N–H proton to give N,N-diethyl-4-methylbenzenesulfonamide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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