Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify –N(CH3)3⁺
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the trimethylammonio (–N(CH3)3⁺) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no Activating, ortho/para director
Unlike –N(CH3)2, the ammonium nitrogen has used its lone pair to bond a third methyl group, so it cannot donate.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
Ortho/para direction requires a lone pair on the attached atom (like a halogen); this nitrogen has none.
Respuesta correcta Deactivating, meta director
Correct: the positively charged nitrogen withdraws strongly by induction, and with no lone pair it cannot stabilise ortho/para attack, so substitution is slow and meta.
Esta no Activating, meta director
A positive charge next to the ring can only slow attack by an electrophile.
Solución explicada
The trimethylammonio group is one of the strongest deactivators and gives almost exclusively meta product. Compare N,N-dimethylaniline, whose free lone pair makes it a strong ortho/para activator.
Qué vas a practicar
Classify the trimethylammonio (–N(CH3)3⁺) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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