Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify CF3
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the trifluoromethyl (–CF3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no Activating, ortho/para director
CF3 has no lone pair on the attached carbon and its three fluorines make that carbon strongly electron-poor.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
The fluorines' lone pairs are not on the atom bonded to the ring, so they cannot donate into it.
Respuesta correcta Deactivating, meta director
Correct: CF3 withdraws electrons purely by induction (no resonance), deactivating the ring; ortho/para attack would place + on the carbon bonded to the very electron-poor CF3 carbon, so meta wins.
Esta no Activating, meta director
A withdrawing group cannot be activating.
Solución explicada
Trifluoromethylbenzene nitrates slowly and at the meta position. CF3 has no π system to conjugate with the ring; its effect is entirely inductive, through the C–F dipoles.
Qué vas a practicar
Classify the trifluoromethyl (–CF3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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