Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Count arenium contributors
Condiciones: Bromination (Br2, FeBr3) of anisole at the para position.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
An electrophile adds to the carbon para to the methoxy group of anisole. How many resonance contributors (including any with the charge on oxygen) does the resulting σ-complex have?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: Three counts only the carbocation contributors; the oxonium form, where oxygen donates its lone pair, is the important fourth one.
- Si obtuviste 5: Only the carbons ortho and para to the sp3 carbon can carry the charge; there are three of these plus one oxonium form.
Solución explicada
The positive charge sits on the two carbons ortho to the new sp3 carbon and on the carbon bearing OCH3 (three contributors); from that last one the oxygen lone pair forms C=O⁺, a fourth contributor in which every atom has an octet. Meta attack never puts the charge next to oxygen, so it gets no such help.
Qué vas a practicar
Count the resonance contributors of the σ-complex formed by para attack on anisole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas