Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la bromación del tolueno con Br2/FeBr3
Condiciones: Toluene, Br2, FeBr3, in the dark.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario cuando el tolueno se trata con Br2 y FeBr3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Bromotolueno
Está en para respecto al metilo donador y libre de congestionamiento estérico, así que es el isómero mayoritario.
Esta no 2-Bromotolueno
El CH3 también orienta el ataque a orto, pero el carbono orto congestionado lo convierte en el producto minoritario.
Esta no 3-Bromotolueno
El ataque meta nunca coloca la carga en el carbono que lleva el metilo, así que es mucho más lento.
Esta no Bromuro de bencilo
La bromación del grupo metilo requiere luz o un iniciador radicalario (o NBS); el FeBr3 en la oscuridad da sustitución en el anillo.
Solución explicada
El FeBr3 convierte al Br2 en electrófilo, así que se sustituye el anillo. El grupo metilo es un activante débil que orienta a orto/para: los complejos σ orto y para tienen una estructura contribuyente de tipo terciario estabilizada por hiperconjugación. Predomina el producto para porque el carbono para no está impedido; el 2-bromotolueno se forma como isómero minoritario.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la bromación del tolueno con Br2 y FeBr3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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