Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la sulfonación del nitrobenceno con SO3
Condiciones: Nitrobenzene, SO3 in H2SO4 (fuming sulfuric acid), heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El nitrobenceno se calienta con SO3 en H2SO4 concentrado. ¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 3-nitrobencenosulfónico
El NO2 es un orientador meta desactivante; solo el ataque meta mantiene el catión lejos del carbono que lleva el nitro.
Esta no Ácido 4-nitrobencenosulfónico
El ataque para coloca la carga positiva en el carbono unido al grupo nitro, así que está muy desfavorecido.
Esta no Ácido 2-nitrobencenosulfónico
El ataque orto sufre la misma estructura desfavorable que el ataque para y además está impedido.
Esta no No hay reacción: el nitrobenceno no puede sulfonarse
El nitrobenceno está fuertemente desactivado, pero aun así reacciona con SO3 en ácido sulfúrico fumante caliente.
Solución explicada
El grupo nitro retira fuertemente densidad electrónica por resonancia y por efecto inductivo, así que el anillo solo reacciona con un electrófilo potente y ácido fumante caliente. El ataque orto o para colocaría el catión del anillo junto al nitrógeno positivo del nitro; el ataque meta evita esa estructura contribuyente, así que el SO3H entra en meta y da ácido 3-nitrobencenosulfónico.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la sulfonación del nitrobenceno con SO3 en ácido sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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