Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la nitración del ácido benzoico
Condiciones: Benzoic acid, HNO3, H2SO4, warm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario cuando el ácido benzoico se nitra con HNO3 y H2SO4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 3-nitrobenzoico
El ataque meta es el único que nunca coloca el catión del anillo junto al carbono pobre en electrones del carboxilo.
Esta no Ácido 4-nitrobenzoico
El ataque para coloca la carga positiva en el carbono que lleva el CO2H, la peor estructura contribuyente posible.
Esta no Ácido 2-nitrobenzoico
El ataque orto tiene la misma estructura desfavorable que el ataque para y además está impedido.
Esta no Nitrobenceno
El nitronio no desplaza el grupo carboxilo; el ácido benzoico conserva el CO2H y se sustituye en un C–H.
Solución explicada
El carbono del carboxilo es pobre en electrones y retira densidad del anillo por resonancia y por efecto inductivo, así que el CO2H es un orientador meta desactivante. Los ataques orto y para darían cada uno una estructura contribuyente con la carga positiva en el carbono unido al grupo carboxilo; el ataque meta la evita, así que se forma ácido 3-nitrobenzoico.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la nitración del ácido benzoico con ácidos nítrico y sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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