Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la cloración de la acetanilida con Cl2/FeCl3
Condiciones: Acetanilide, Cl2, FeCl3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario cuando la acetanilida se trata con Cl2 y FeCl3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Cloroacetanilida
Está en para respecto al grupo acetamido donador y lejos de su volumen, así que es el producto mayoritario.
Esta no 3-Cloroacetanilida
El ataque meta no recibe ayuda del par solitario del nitrógeno.
Esta no 2-Cloroacetanilida
El ataque orto está permitido electrónicamente, pero el grupo acetamido lo congestiona, así que es minoritario.
Esta no N-Cloroacetanilida
Con FeCl3, el electrófilo Cl2 es atacado por los electrones π del anillo, lo que da sustitución en el anillo.
Solución explicada
El nitrógeno de la amida todavía comparte su par solitario con el anillo, así que el grupo acetamido es un activante que orienta a orto/para, aunque más suave que el NH2 porque el carbonilo también atrae ese par solitario. El voluminoso grupo NHCOCH3 bloquea los carbonos orto, así que la 4-cloroacetanilida es el producto mayoritario.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la cloración de la acetanilida con Cl2 y FeCl3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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