Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la nitración del benzonitrilo
Condiciones: Benzonitrile, HNO3, H2SO4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario cuando el benzonitrilo se nitra con HNO3 y H2SO4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Nitrobenzonitrilo
El ataque meta mantiene la carga positiva lejos del carbono que lleva el nitrilo electroatractor.
Esta no 4-Nitrobenzonitrilo
El ataque para coloca el catión junto al carbono del ciano, el complejo σ menos estable.
Esta no 2-Nitrobenzonitrilo
El ataque orto tiene la misma estructura contribuyente desestabilizante que el ataque para.
Esta no 3-Nitrobenzamida
La mezcla sulfonítrica en frío nitra el anillo; la hidrólisis del nitrilo a amida no es la reacción principal aquí.
Solución explicada
El carbono del nitrilo es pobre en electrones y está conjugado con el anillo, así que el CN retira densidad por resonancia y por efecto inductivo y es un orientador meta desactivante. El ataque orto o para colocaría el catión del anillo en el carbono unido al grupo ciano; el ataque meta evita esa estructura contribuyente y da 3-nitrobenzonitrilo.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la nitración del benzonitrilo con ácidos nítrico y sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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