Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la nitración del anisol con HNO3/H2SO4
Condiciones: Anisole, HNO3, H2SO4, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario de la nitración del anisol con HNO3 y H2SO4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Nitroanisol
Está en para respecto al fuerte donador OCH3 y sin impedimento, así que es el producto mayoritario.
Esta no 3-Nitroanisol
El ataque meta no tiene estructura de oxonio, así que el grupo metoxi no lo ayuda.
Esta no 2-Nitroanisol
El ataque orto también está activado, pero el congestionamiento estérico junto al OCH3 lo convierte en el isómero minoritario.
Esta no 4-Nitrofenol
La mezcla sulfonítrica en frío nitra el anillo; no rompe el metil éter.
Solución explicada
El oxígeno del metoxi dona un par solitario al anillo, así que activa fuertemente los carbonos orto y para: sus complejos σ tienen una estructura de oxonio con octetos completos. El carbono para está menos congestionado, así que el 4-nitroanisol es el producto mayoritario y el 2-nitroanisol el minoritario; el producto meta es despreciable.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la nitración del anisol con ácidos nítrico y sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas