Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Acilación de Friedel–Crafts — ordena la acilación y la nitración
Condiciones: Start from benzene; target an aryl methyl ketone bearing NO₂ meta to COCH₃. Consider ordinary Friedel–Crafts acylation and nitration only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia es la mejor ruta conceptual?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acilación a acetofenona, seguida de nitración.
El grupo acilo dirige a meta, y la acilación ocurre antes de la fuerte desactivación por el nitro.
Esta no Nitración seguida de acilación de Friedel–Crafts ordinaria del nitrobenceno.
El nitrobenceno está demasiado desactivado para esta estrategia de acilación ordinaria.
Esta no Metilación seguida de nitración; no se necesita oxidación ni ningún otro paso.
Esa secuencia carece del oxígeno carbonílico y de la conectividad carbonílica del objetivo.
Solución explicada
Evita un sustrato desactivado para Friedel–Crafts
La primera operación debe ser viable sobre su sustrato real. La acilación del benceno instala la cetona, que luego dirige la nitración a meta. Invertir el orden coloca un grupo nitro fuertemente atractor en el anillo antes de una reacción que requiere una nucleofilia aromática adecuada.
Qué vas a practicar
Elige un orden de ruta compatible con la acilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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