Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Mecanismo del NaOH con 2,4-dinitroclorobenceno
Condiciones: 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene; NaOH, H2O, warm
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-cloro-2,4-dinitrobenceno reacciona con NaOH acuoso y da 2,4-dinitrofenol. ¿Qué mecanismo opera?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SNAr: adición–eliminación a través de un complejo de Meisenheimer
Los grupos NO2 en orto y en para soportan la carga negativa.
Esta no Sustitución electrofílica aromática
El hidróxido es un nucleófilo; la SEAr necesita un electrófilo.
Esta no Ataque SN2 por el lado opuesto en el carbono del C–Cl
El lado opuesto de un C–Cl arílico queda dentro del anillo; la SN2 es imposible.
Esta no Eliminación–adición a través de bencino
El bencino requiere bases del tipo NaNH2; el anillo activado por grupos nitro sigue la vía SNAr.
Solución explicada
El reactivo es un nucleófilo, no un electrófilo, así que se descarta la SEAr, y los carbonos arílicos no experimentan SN2 por el lado opuesto. Los grupos nitro en orto y en para al Cl estabilizan el complejo de Meisenheimer aniónico, de modo que el hidróxido se adiciona y sale el cloruro (SNAr). El bencino requiere una base muy fuerte como NaNH2 y un anillo no activado.
Qué vas a practicar
Clasifica el mecanismo cuando un nucleófilo se encuentra con un haluro de arilo activado por grupos nitro en orto y en para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas