Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Etanólisis del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano: desplazamiento de Me
Condiciones: CH3CH2OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el bromuro
En etanol caliente, el enlace C–Br se ioniza y da un catión secundario del anillo justo al lado del carbono gem-dimetilado. Esta ionización lenta determina la velocidad.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Desplazamiento de metilo 1,2
El carbono vecino del anillo es cuaternario, con dos metilos y sin hidrógeno. Uno de los metilos migra con su par de enlace, así que la carga pasa a ese carbono y se vuelve terciaria.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–CH3 lleva el grupo metilo al catión secundario.
El etanol captura el catión
Un par solitario del etanol se une al catión terciario del anillo por cualquiera de sus caras. El ataque sin o anti respecto al metilo migrado da éteres cis y trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de etanol quita el protón del O–H y da el éter neutro y etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par O–H queda sobre el oxígeno del éter.
1-Etoxi-1,2-dimetilciclohexano
El grupo etoxi queda en el carbono que conservó un metilo, y el metilo migrado está en el carbono que perdió el bromuro. El producto es una mezcla racémica cis/trans.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano: ionización, desplazamiento de metilo 1,2 hasta un catión terciario del anillo, captura por el etanol y desprotonación hasta el 1-etoxi-1,2-dimetilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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