Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
HBr on 1-cyclopentylethanol: ring expansion then hydride shift
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protonate the alcohol
The OH oxygen takes the proton of HBr, making water the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair leaves with bromine.
Water leaves
Ionization gives a secondary cation next to the cyclopentane ring.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Ring expansion
A ring bond migrates to the cationic carbon; the five-membered ring becomes a six-membered ring and the charge moves to the former ring CH (still secondary).
Las flechas curvas
- The ring bonding pair carries its carbon to the cation.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the methyl-bearing ring carbon moves to the neighbouring cation, creating the tertiary 1-methylcyclohexyl cation.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Two rearrangements
Each step lowers the energy of the intermediate.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
The former side-chain carbon is now a ring carbon bearing both methyl and bromine.
Qué vas a practicar
Draw HBr on 1-cyclopentylethanol: protonation, loss of water, ring expansion to a cyclohexyl cation, a 1,2-hydride shift and bromide capture to 1-bromo-1-methylcyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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