Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
¿Anillo de piranosa o de furanosa?
Condiciones: β-D-Ribofuranose (drawn).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El azúcar dibujado tiene un anillo formado por cuatro carbonos y un oxígeno. ¿Qué tipo de anillo es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una furanosa (anillo de cinco miembros, como el furano)
Cuatro carbonos y un oxígeno forman un anillo de cinco miembros, la forma de furanosa.
Esta no Una piranosa (anillo de seis miembros, como el pirano)
Una piranosa tiene cinco carbonos en el anillo más el oxígeno; este anillo solo tiene cuatro carbonos.
Esta no Una aldosa de cadena abierta
El aldehído de C1 ya se convirtió en un hemiacetal cíclico, así que el azúcar es cíclico.
Esta no Un glicósido
Un glicósido tiene un grupo OR en el carbono anomérico; este lleva un OH libre, así que es un hemiacetal.
Solución explicada
Los anillos de los azúcares se nombran según los heterociclos de referencia: un anillo de cinco miembros con un oxígeno se parece al furano, así que es una furanosa; un anillo de seis miembros con un oxígeno se parece al pirano y es una piranosa. Aquí el oxígeno de C4 se cerró sobre C1, lo que da cuatro carbonos en el anillo más el oxígeno: una furanosa, como en el ARN.
Qué vas a practicar
Nombra un azúcar cíclico según el tamaño de su anillo (piranosa o furanosa).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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