Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Base-catalysed hydration of acetaldehyde to ethane-1,1-diol
Condiciones: NaOH (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide adds to the carbonyl carbon
Hydroxide is a much stronger nucleophile than water, so in base it attacks the electrophilic carbonyl carbon directly. The C=O π electrons move onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond to the partially positive carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen as a lone pair.
Why base speeds up hydration
Catalysis by base changes the nucleophile, not the electrophile.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base and takes a proton from water. This forms the neutral gem-diol and gives back hydroxide, so only a catalytic amount of NaOH is needed.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on oxygen, regenerating hydroxide.
Ethane-1,1-diol
The hydrate (gem-diol) carries two OH groups on the former carbonyl carbon; hydroxide is regenerated. The reaction is reversible and for acetaldehyde roughly half is hydrated in water.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide adding to the carbonyl carbon of acetaldehyde, then proton transfer from water to the alkoxide that regenerates hydroxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas