Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Fenilpropan-2-ol a partir de acetaldehído y un Grignard bencílico
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono bencílico se adiciona al acetaldehído
El enlace C–Mg del cloruro de bencilmagnesio está polarizado hacia el carbono, así que el CH2 bencílico se comporta como un carbanión. Ataca el carbono carbonílico electrófilo del acetaldehído en éter seco, y el par π del C=O pasa al oxígeno para dar un alcóxido de magnesio.
Las flechas curvas
- El par rico en electrones del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el carbono bencílico y el carbono carbonílico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se convierte en el alcóxido unido al magnesio.
El cloruro de amonio protona el alcóxido
El NH4Cl acuoso se agrega solo cuando la adición ha terminado; si se agregara antes, protonaría el reactivo de Grignard y daría tolueno. El ion amonio, el ácido más fuerte del tratamiento, cede su protón al oxígeno básico del alcóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del ion amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno y libera amoníaco neutro.
1-Fenilpropan-2-ol
El antiguo carbono aldehídico lleva ahora el grupo bencilo y un OH, lo que da el alcohol secundario 1-fenilpropan-2-ol. El nuevo estereocentro se forma como racemato porque el aldehído plano se ataca por igual por ambas caras.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del cloruro de bencilmagnesio al carbono carbonílico del acetaldehído y el tratamiento con cloruro de amonio que da 1-fenilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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