Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Regeneración del heptanal a partir de su aducto bisulfítico con Na2CO3
Condiciones: aq. Na2CO3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbonato desprotona el grupo hidroxilo
En carbonato de sodio acuoso, el carbonato es la base más fuerte presente. Quita el protón del OH en el carbono del aducto y da un alcóxido vecino al sulfonato.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato toma el protón del hidroxilo.
- El par O–H se queda en el oxígeno como alcóxido.
El alcóxido expulsa el sulfito
El par solitario del alcóxido regenera el enlace π C=O y expulsa el grupo de azufre con el par del enlace C–S. Es exactamente el proceso inverso de la adición de bisulfito; la base retira el bisulfito como sulfito, así que el equilibrio se desplaza de regreso al aldehído.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par del enlace C–S se va con el azufre, que sale como dianión sulfito.
Heptanal
El heptanal se libera como un líquido orgánico neutro que puede extraerse y separarse de las sales de sulfito y bicarbonato, solubles en agua. La formación y la reversión del aducto bisulfítico constituyen juntas una purificación clásica de aldehídos.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el carbonato quita el protón del hidroxilo del 1-hidroxiheptano-1-sulfonato de sodio y cómo el alcóxido expulsa el sulfito para dar heptanal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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