Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Aducto bisulfítico del heptanal: 1-hidroxiheptano-1-sulfonato
Condiciones: NaHSO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El azufre del bisulfito ataca el aldehído
El ion bisulfito es un nucleófilo blando y fuerte por el azufre, que lleva un par solitario. El azufre se enlaza al carbono carbonílico del heptanal mientras el par π del C=O pasa al oxígeno, y el O– del azufre forma un segundo enlace S=O, lo que da un grupo ácido sulfónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S con el carbono aldehídico.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se convierte en un alcóxido.
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa unido al azufre forma un nuevo enlace π S=O.
El agua quita el protón del ácido sulfónico
El grupo SO3H es un ácido fuerte, así que el agua le quita su protón con facilidad y forma hidronio. El anión sulfonato que queda está estabilizado sobre tres oxígenos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón ácido del ácido sulfónico.
- El par O–H se queda en el oxígeno como sulfonato.
El hidronio protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y toma el protón del hidronio. El resultado neto es que el protón del bisulfito pasó del grupo de azufre al antiguo oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par O–H se queda en el oxígeno y libera agua.
1-Hidroxiheptano-1-sulfonato de sodio
El aducto bisulfítico es una sal de sodio iónica que cristaliza o se disuelve en agua, mientras que las impurezas que no son aldehídos quedan en la fase orgánica. Al tratarlo después con base acuosa se recupera heptanal puro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del azufre del bisulfito al carbono carbonílico del heptanal y la transferencia de protón mediada por agua que da 1-hidroxiheptano-1-sulfonato de sodio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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