Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Ordena dienófilos para la reacción de Diels–Alder
Condiciones: Each dienophile with cyclopentadiene under the same conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos dienófilos del más lento al más rápido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- Etileno
Sin grupo activante; requiere alta temperatura y presión.
- Acrilato de metilo
Un éster conjugado baja el LUMO.
- Anhídrido maleico
Dos carbonilos conjugados; reacciona con facilidad cerca de la temperatura ambiente.
- Tetracianoetileno
Cuatro nitrilos dejan el LUMO más bajo de todos.
Solución explicada
En una Diels–Alder de demanda normal, el HOMO del dieno interactúa con el LUMO del dienófilo. Cada grupo atractor de electrones conjugado baja el LUMO y acelera la reacción. El etileno no tiene ninguno, el acrilato de metilo tiene un éster, el anhídrido maleico dos carbonilos fijos en cis y el tetracianoetileno cuatro nitrilos.
Qué vas a practicar
Ordena dienófilos por su reactividad en la reacción de Diels–Alder según sus grupos atractores de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas