Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
¿Qué significa endo en un aducto de Diels–Alder?
Condiciones: Cyclopentadiene + maleic anhydride → bicyclic anhydride.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué enunciado define el aducto endo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El GAE apunta hacia el C=C recién formado (quedaba debajo del dieno)
Esta es la orientación endo.
Esta no El GAE apunta hacia el puente CH2 de un carbono
Ese es el aducto exo.
Esta no El GAE está en un carbono cabeza de puente
Las cabezas de puente provienen de los extremos del dieno, no del dienófilo.
Esta no Los dos GAE están en trans entre sí
La relación cis/trans de los sustituyentes depende de la geometría del dienófilo, no de endo/exo.
Solución explicada
En el estado de transición, el grupo atractor de electrones del dienófilo puede quedar debajo del dieno (endo) o apuntar en dirección contraria (exo). El endo se ve favorecido por el solapamiento orbital secundario entre el sistema π del GAE y los carbonos centrales del dieno. En el producto, el sustituyente endo apunta hacia el nuevo enlace C=C, en posición anti respecto al puente de un carbono.
Qué vas a practicar
Define la orientación endo de un sustituyente del dienófilo en un aducto de Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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