Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Producto de Diels–Alder del butadieno y el anhídrido maleico
Condiciones: Buta-1,3-diene + maleic anhydride, xylene, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Nuevo anillo con el C=C entre los antiguos C2 y C3 del dieno, y el anillo de anhídrido fusionado en cis como en el anhídrido maleico.
Esta no Anhídrido trans-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Una fusión trans requeriría que el dienófilo cambiara de geometría; la reacción concertada la mantiene cis.
Esta no Anhídrido ftálico
El cicloaducto es un ciclohexeno, no un anillo aromático; no ocurre ninguna oxidación.
Esta no Anhídrido 3-vinilciclobutano-1,2-dicarboxílico
Un aducto [2+2] que usa solo un C=C del dieno no se forma térmicamente; el dieno reacciona por ambos extremos.
Solución explicada
Los extremos del dieno (C1 y C4) se enlazan a los dos carbonos alquénicos del anhídrido maleico y cierran un ciclohexeno cuyo C=C restante queda entre los antiguos C2 y C3. La cicloadición es concertada y suprafacial, así que los dos grupos carbonilo que están cis en el dienófilo siguen cis en el anillo: anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico.
Qué vas a practicar
Predice el cicloaducto del buta-1,3-dieno y el anhídrido maleico, incluida la fusión de anillos cis que se conserva del dienófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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