Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Electrones en el estado de transición cíclico de Diels–Alder
Condiciones: Buta-1,3-diene + ethylene, heat → cyclohexene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos electrones se mueven (se redistribuyen) en el estado de transición cíclico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 electrones Se acepta con un margen de ±0.1 electrones.
- Si obtuviste 3 electrones: Son tres flechas, pero cada flecha mueve un par de electrones: 6 electrones.
- Si obtuviste 4 electrones: Eso cuenta solo el dieno; el enlace π del dienófilo aporta 2 más.
Solución explicada
El dieno aporta sus dos enlaces π (4 electrones) y el dienófilo su único enlace π (2 electrones). Tres flechas curvas mueven estos 6 electrones alrededor del anillo a la vez, y por eso la reacción es una [4+2] térmicamente permitida, con un estado de transición de tipo aromático.
Qué vas a practicar
Cuenta los electrones π que se reorganizan en una cicloadición [4+2].
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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