Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de Diels–Alder — del ciclopentadieno a un biciclo con puente
Condiciones: Idealized allowed thermal [4+2] event of cyclopentadiene and ethene. This tests topology and electron accounting, not practical ethene reaction rate; bridge bonds do not denote stereochemical wedges.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierra el anillo de seis miembros
Las tres flechas actúan en conjunto para cerrar el anillo. Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno. No se forma ningún intermediario iónico.
Nota: Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma un nuevo enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del dienófilo.
- Un par π del dienófilo forma el otro enlace σ nuevo con el otro extremo del dieno.
- El otro par π del dieno forma el doble enlace entre los dos carbonos internos del dieno.
Productos
El puente CH₂ permanece unido a ambos extremos originales del dieno. Dos enlaces sigma nuevos dan la conectividad del norborneno y el enlace interno del dieno pasa a ser el único enlace π.
Qué vas a practicar
Ubica un dieno cíclico en un esqueleto bicíclico con puente en lugar de tratar su puente como un sustituyente que se descarta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas