Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de retro-Diels–Alder — mapa de enlaces del norborneno
Condiciones: Formal thermal retro-Diels–Alder cleavage of norbornene into cyclopentadiene and ethene. The bonded pair of saturated CH₂ carbons forms ethene; the single-carbon CH₂ bridge stays with the diene. This exercise follows the bond changes, not a claim of facile low-temperature cleavage.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Invierte la conexión del anillo de seis electrones
Los tres desplazamientos son concertados; el puente CH₂ no es uno de los dos enlaces que conectan los fragmentos de cuatro y de dos átomos.
Nota: Separa el par de carbonos CH₂ saturados enlazados como eteno, conservando el anillo de cinco miembros y su puente CH₂ de un solo carbono como ciclopentadieno.
Las flechas curvas
- Un par sigma roto entre fragmentos pasa a ser un enlace π del dieno.
- El par π original del alqueno pasa a ser el otro enlace π terminal del dieno.
- El otro par sigma roto entre fragmentos restaura el doble enlace del dienófilo.
Productos
El ciclopentadieno y el eteno son neutros. Dos enlaces sigma pasan a ser enlaces π y el par π original se desplaza; el puente permanece por completo dentro del fragmento de dieno de cinco miembros.
Qué vas a practicar
Identifica los dos enlaces sigma que se rompen en un evento de retro-Diels–Alder conservando el anillo de cinco miembros original del dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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