Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de Diels–Alder — estereoquímica del maleato de dimetilo
Condiciones: Butadiene plus dimethyl maleate thermally. The ester groups are cis across the dienophile double bond; product wedges put both above the new ring plane. The equivalent lower-face representation is not a different cis/trans answer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierra el anillo de seis miembros
Las tres flechas actúan en conjunto para cerrar el anillo. Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno. No se forma ningún intermediario iónico.
Nota: Cada extremo del dieno se une a uno de los carbonos del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma un nuevo enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del dienófilo.
- Un par π del dienófilo forma el otro enlace σ nuevo con el otro extremo del dieno.
- El otro par π del dieno forma el doble enlace entre los dos carbonos internos del dieno.
Productos
Ambos enlaces de los ésteres son cuñas, así que su relación cis sobrevive al evento suprafacial. El nuevo anillo de seis miembros tiene un enlace π interno derivado del dieno y ninguna carga formal.
Qué vas a practicar
Combina el flujo electrónico de tres flechas de la Diels–Alder con sustituyentes éster explícitos en la misma cara del producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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