Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de Diels–Alder intramolecular — cierre de anillos fusionados
Condiciones: A tethered triene in a reactive s-cis conformation undergoes thermal intramolecular [4+2] addition. Join the two terminal CH₂ ends to each other and join the two tether-bearing alkene carbons; no fusion stereoselectivity is assigned by this flat diagram.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierra el anillo de seis miembros
Las tres flechas actúan en conjunto para cerrar el anillo. Cada extremo del dieno se enlaza con un carbono del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno. No se forma ningún intermediario iónico.
Nota: Cada extremo del dieno se enlaza con un carbono del dienófilo; el enlace π central se forma entre los dos carbonos internos del dieno.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma un nuevo enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del dienófilo.
- Un par π del dienófilo forma el otro enlace σ nuevo con el otro extremo del dieno.
- El otro par π del dieno forma el doble enlace entre los dos carbonos internos del dieno.
Productos
El nuevo enlace entre los carbonos que llevan la cadena cierra un anillo de cinco miembros y se comparte con el nuevo anillo de seis miembros. Los tres carbonos de la cadena se conservan, mientras que tres enlaces π se convierten en dos enlaces sigma más un enlace π.
Qué vas a practicar
Cuenta una cadena de tres carbonos mediante la formación intramolecular de Diels–Alder de anillos fusionados de cinco y seis miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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