Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición tia-Michael — adición del tiolato y tratamiento (workup)
Condiciones: Methanethiolate and methyl vinyl ketone in polar solvent. Follow conjugate addition and then a separately introduced water workup, not direct carbonyl addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Adiciona a través del sistema conjugado
Las tres flechas constituyen un único evento de adición conjugada y conservan el octeto en cada carbono.
Las flechas curvas
- El tiolato forma un enlace con el carbono beta.
- El par del alqueno se desplaza hacia el carbono del carbonilo.
- El par del carbonilo se traslada al oxígeno.
Representa el enolato centrado en el carbono
Los dos dibujos son contribuyentes del mismo enolato, no intermediarios químicos distintos.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno restaura el enlace π del carbonilo.
- El par π del enolato pasa a ser un par solitario del carbono alfa.
Completa el tratamiento (workup) de la adición conjugada
Límite de etapa: ahora se introduce agua para protonar el enolato en el carbono, lo que da directamente la cetona.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El par del carbono alfa forma el nuevo enlace C–H.
- El agua conserva su par de enlace O–H.
Productos
El carbono beta gana azufre y el carbono alfa gana hidrógeno. Se restaura el carbonilo original de la cetona, el azufre queda como un tioéter neutro y el agua lleva la carga residual como hidróxido.
Qué vas a practicar
Conecta la adición del azufre en beta, la resonancia del enolato y la protonación en alfa en una adición de Michael completa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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