Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Allyl anion from propene and butyllithium
Condiciones: n-BuLi, TMEDA, hexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Butyl removes an allylic proton
The butyl carbanion of n-BuLi (TMEDA breaks up its aggregates) is a very strong base. It removes a proton from the CH3 of propene, the only C–H whose loss gives a resonance-stabilized anion (allylic pKa about 43, butane about 50).
Las flechas curvas
- The butyl carbon lone pair takes the allylic proton.
- The C–H bond pair stays on the allylic carbon.
Which proton?
Propene has vinylic and allylic hydrogens.
Delocalize the allyl anion
The negative charge is shared equally by the two terminal carbons, so the allyl anion is symmetric. Both contributors describe the same species.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms a C=C π bond to the central carbon.
- The original π pair moves onto the other terminal carbon.
Allyl anion (as allyllithium) and butane
The allyl anion carries its charge on both ends; with Li+ (omitted) it is allyllithium, a useful nucleophile. Butane is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw butyllithium removing an allylic C–H proton from propene and the resonance contributor of the allyl anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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