Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El tert-butil metil éter protonado se ioniza
Condiciones: HI or HBr (ether already protonated; C–O cleavage only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Se rompe el enlace C–O terciario
El éter protonado tiene dos enlaces C–O que podrían romperse: uno con el carbono tert-butílico y otro con el carbono del metilo. Romper el enlace terciario da un carbocatión terciario estabilizado, mientras que romper el del metilo daría un catión metilo, que nunca se forma; por eso se ioniza el lado terciario.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O del tert-butilo se desplaza al oxígeno con carga positiva, que sale como metanol neutro.
Catión tert-butilo y metanol
La carga positiva está ahora en el carbono terciario plano, estabilizado por hiperconjugación con tres grupos metilo. En el siguiente paso, el yoduro o el bromuro atrapan este catión para dar yoduro o bromuro de tert-butilo, así que el grupo metilo termina en el metanol.
Qué vas a practicar
Decide qué enlace C–O del tert-butil metil éter protonado se rompe y dibuja la flecha que libera metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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