Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El tert-butanol protonado pierde agua
Condiciones: strong acid (OH already protonated; loss of water only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El agua sale del carbono terciario
El hidróxido es un mal grupo saliente, pero tras la protonación el oxígeno sale como agua neutra, una base débil y un buen grupo saliente. El enlace C–O se rompe de forma heterolítica y el par se queda con el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O se desplaza al oxígeno con carga positiva, que se convierte en una molécula de agua neutra con dos pares solitarios y se separa.
Catión tert-butilo y agua
La carga positiva ha pasado del oxígeno al carbono central, que ahora es un carbocatión terciario plano estabilizado por tres grupos metilo. En la deshidratación E1, una base arranca luego un hidrógeno β para dar 2-metilpropeno, y en la SN1 un nucleófilo atrapa el catión.
Qué vas a practicar
Dibuja la única flecha con la que el OH protonado del tert-butanol sale como agua y forma el catión tert-butilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas