Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
SN2 del (R)-2-bromobutano con hidróxido: inversión
Condiciones: NaOH in aqueous acetone; one concerted step
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto y salida del bromuro a la vez
El hidróxido es un nucleófilo fuerte y sin impedimento, y el carbono que lleva el bromo es secundario, así que la sustitución ocurre en un solo paso concertado. El oxígeno se acerca por el lado opuesto al enlace C–Br mientras sale el bromuro. La formación y la ruptura de enlaces ocurren a la vez, así que ambas flechas pertenecen al mismo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidróxido ataca el lóbulo posterior del orbital σ* del C–Br y forma el nuevo enlace C–O en el carbono electrofílico.
- A medida que se forma el enlace C–O, el par C–Br se desplaza al bromo, que sale como bromuro; sin esta flecha, el carbono terminaría con cinco enlaces.
(S)-Butan-2-ol y bromuro
Los otros tres grupos del estereocentro se voltean como un paraguas con el viento, así que el OH queda donde antes estaba la cara posterior del carbono. La configuración se invierte de R a S porque el nuevo OH ocupa el lugar de prioridad que tenía el bromo, en la cara opuesta. El sodio es un ion espectador y no se dibuja.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas de la reacción SN2 en un solo paso del (R)-2-bromobutano con hidróxido y obtén el (S)-butan-2-ol con la configuración invertida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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