Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
SN2: iodide displaces chloride
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Bond forms as bond breaks
SN2 is one step: iodide attacks the carbon from the side opposite chlorine while the C–Cl bond breaks. Carbon never exceeds an octet because the old bond leaves as the new one forms.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair attacks the back side of the carbon.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why does it go forward?
Both halides are good nucleophiles and leaving groups, so the solvent decides.
Iodomethane
Two arrows, one step: a new C–I bond and free chloride (precipitating as NaCl). The three hydrogens flipped like an umbrella, the Walden inversion seen at stereocenters.
Qué vas a practicar
Draw the concerted SN2 displacement of chloride from chloromethane by iodide with exactly two curved arrows.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas