Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Iodide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to cyclohexene
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Iodide pulls off one bromine; the anti bromine leaves
Both bromines must be axial and anti-periplanar, which the trans isomer achieves in its diaxial chair. Iodide (from NaI) attacks one bromine atom rather than carbon; the C–Br bond pair it releases becomes the π bond as the other C–Br bond breaks.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair bonds to one bromine atom, acting like a base toward the halogen.
- The C–Br bond pair stays on carbon and becomes the C=C π bond.
- The anti C–Br bond pair leaves with the other bromine as bromide.
Check the geometry
This elimination has the same geometric requirement as E2.
Cyclohexene, IBr and bromide
Cyclohexene forms along with iodine monobromide and bromide ion. Both former stereocentres become sp² carbons, so the alkene is achiral.
Qué vas a practicar
Draw the anti elimination in which iodide attacks one bromine of trans-1,2-dibromocyclohexane while the other bromide leaves, giving cyclohexene and IBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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