Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 de 2-bromobutano con terc-butóxido (producto de Hofmann)
Condiciones: KOC(CH3)3 (1.5 equiv), tert-butanol, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 concertada en el grupo metilo
El oxígeno del terc-butóxido toma un hidrógeno del grupo metilo que está antiperiplanar respecto al enlace C–Br. Los electrones del C–H pasan a ser el nuevo enlace π mientras se va el bromuro, todo en un solo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido se enlaza al hidrógeno del metilo.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
¿Por qué el alqueno terminal?
Decide el volumen: los tres grupos metilo de la base chocan con la cadena etílica cuando esta intenta alcanzar un hidrógeno interno.
But-1-eno
Se forman but-1-eno, terc-butanol y bromuro en un solo paso.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 concertada en la que el terc-butóxido le quita un hidrógeno del metilo del 2-bromobutano mientras se va el bromuro, dando but-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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