Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
1-Metilciclohexeno por E1 del 1-bromo-1-metilciclohexano
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ionización al catión terciario
Sin una base fuerte presente, el enlace C–Br terciario se rompe por sí solo en el disolvente polar prótico. Este paso lento, determinante de la velocidad, da un catión terciario plano estabilizado por tres grupos alquilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromo, el átomo más electronegativo, como ion bromuro; el etanol solvata ambos iones.
El etanol quita un protón del anillo
El etanol es solo una base débil, pero un carbocatión vuelve muy ácidos los enlaces C–H vecinos. Al quitar un protón del anillo se obtiene el alqueno cíclico trisustituido (Zaitsev), y el calor favorece esta eliminación frente a la captura SN1 porque de una molécula se forman dos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol toma el protón del anillo contiguo al carbono catiónico.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π C=C y llena el orbital p vacío del catión.
1-Metilciclohexeno
Se forma 1-metilciclohexeno junto con etanol protonado y bromuro, que juntos constituyen HBr. Como no se usa una base fuerte, la velocidad depende solo de la concentración del sustrato, el sello distintivo de la E1.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos pasos E1 del 1-bromo-1-metilciclohexano en etanol caliente: ionización al catión terciario y pérdida de un protón del anillo hacia el etanol, que da 1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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