Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidratación E1cB de 4-hidroxi-4-fenilbutan-2-ona
Condiciones: NaOH (0.5 equiv), H2O/ethanol, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido forma el enolato
El hidróxido le quita un hidrógeno al CH2 situado entre la cetona y el carbono del alcohol. Ese par C–H pasa a ser un enlace C=C y el par π del C=O se traslada al oxígeno, dando el enolato estabilizado por resonancia.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno α.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el enlace C=C del enolato.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
¿Qué hidrógeno se va primero?
Solo los hidrógenos del CH2 junto al carbonilo son lo bastante ácidos para el hidróxido; al quitarlos se obtiene un enolato deslocalizado.
El enolato expulsa el hidróxido
El oxígeno del enolato empuja sus electrones para volver a formar el enlace C=O; el par C=C del enolato se desplaza para formar el nuevo C=C hacia el carbono que lleva el fenilo, y el hidróxido se va. La conjugación del nuevo alqueno tanto con la cetona como con el anillo impulsa este paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El par C=C del enolato se desplaza para formar el nuevo enlace C=C.
- El enlace C–O se rompe y sale el hidróxido.
4-Fenilbut-3-en-2-ona
Se forma la enona conjugada y se regenera el hidróxido, así que la base solo se necesita en cantidad catalítica.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1cB en dos pasos: el hidróxido forma el enolato en el CH2 entre la cetona y el carbono del alcohol, y luego el enolato expulsa el hidróxido para dar 4-fenilbut-3-en-2-ona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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