Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 de 2-bromobutano con etóxido (producto de Zaitsev)
Condiciones: NaOEt (1.5 equiv), ethanol, 55 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada en el CH2 interno
El etóxido le quita un hidrógeno al carbono CH2 que está antiperiplanar respecto al enlace C–Br. Ese par C–H pasa a ser el enlace π entre los dos carbonos internos mientras se va el bromuro, todo en un solo paso. El estado de transición ya se parece al alqueno disustituido, que es más estable.
Las flechas curvas
- El par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno interno.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
But-2-eno
Se forman but-2-eno, mayoritariamente el isómero trans, etanol y bromuro; el but-1-eno es el alqueno minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 concertada en la que el etóxido le quita un hidrógeno al CH2 interno del 2-bromobutano mientras se va el bromuro, dando but-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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