Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Invierte la silla antes de eliminar
Condiciones: Menthyl chloride with sodium ethoxide in ethanol; E2 branch only. The explanations number the ring carbons C1 (Cl), C2 (isopropyl) and C6; those numbers appear on the drawing once a step is solved. The methyl-bearing ring carbon is C5. Implicit ring hydrogens are not drawn except the two β hydrogens that matter. Product ring geometry is schematic: cyclohexene adopts a half-chair.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Se puede eliminar desde esta silla?
En la silla favorecida, el Cl, el isopropilo y el metilo están todos en posición ecuatorial. Un enlace C–Cl ecuatorial solo es anti-periplanar respecto a los enlaces C–C del anillo, así que ningún H β puede alinearse con él y la E2 no puede empezar aquí. Una inversión del anillo hace que los tres grupos sean axiales: el Cl entonces apunta hacia arriba y el H axial del carbono vecino sin isopropilo apunta hacia abajo, anti respecto a él. Esa silla invertida es una población minoritaria, y por eso el cloruro de mentilo elimina lentamente.
Elimina desde la silla reactiva
Usa el H axial del carbono vecino sin isopropilo: es el único hidrógeno β anti respecto al Cl axial. El H del carbono que lleva el isopropilo es ecuatorial en esta silla (el isopropilo ocupa la posición axial), así que el alqueno más sustituido C1=C2 no puede formarse por E2.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Solo se forma el alqueno menos sustituido
El enlace π se forma entre C1 y C6, lo que da 2-menteno (un alqueno disustituido). El alqueno trisustituido tipo Zaitsev hacia C2 está ausente porque ningún hidrógeno de C2 puede ser anti respecto al Cl. El etanol y el cloruro completan el balance de átomos y cargas.
Qué vas a practicar
Usa una inversión del anillo para alcanzar el único par H/Cl trans-diaxial del cloruro de mentilo y predice el alqueno menos sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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