Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elimina un sustituyente oxigenado activado
Condiciones: Isopropyl methanesulfonate and sodium ethoxide in ethanol; follow the E2 branch to propene. The explicit β-H and alkyl C–O bond are the selected anti pair after conformational rotation: both lie in the drawing plane with the reacting carbons, and the wedged methyl points toward the viewer. Sulfonyl groups use the conventional expanded-octet S(=O)₂ Lewis representation. Substitution is not the requested branch.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elige el enlace que abandona el carbono
El grupo mesilato completo está unido a través del oxígeno; conserva sus enlaces internos S–O y S–C.
Nota: Elimina el hidrógeno dibujado anti respecto al enlace C–O del alquilo.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Propeno y metanosulfonato
El par C–O del alquilo permanece en el oxígeno de unión, lo que da una contribución de metanosulfonato con O⁻. No ocurre ni la ruptura S–O ni la pérdida de hidróxido. El par β aporta el enlace π del propeno; el etóxido se convierte en etanol y el anión sulfonato equilibra al sodio.
Qué vas a practicar
Identifica la ruptura C–O del alquilo en un sulfonato de alquilo en lugar de romper su enlace S–O o expulsar hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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