Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Usa la silla de ciclohexano reactiva
Condiciones: Bromocyclohexane reacting from its chair with Br axial, with sodium methoxide in methanol; E2 branch. The flat ring projection puts Br on a wedge (above the ring plane) and the explicit neighboring H on a hash (below it), so they are trans. In the chair with Br axial, that trans H is also axial: the pair is trans-diaxial and anti-periplanar. Product ring geometry is schematic.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Haz reaccionar el par trans-diaxial
Usa el H explícito con cuña discontinua: es trans respecto al Br, así que es axial en la silla reactiva. El otro H de ese carbono es cis respecto al Br, ecuatorial en esa silla y no anti-periplanar.
Nota: Elimina el hidrógeno dibujado sobre un enlace con cuña discontinua junto al carbono que lleva el Br.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Ciclohexeno y metanol
El par C–H trans-diaxial crea el enlace π endocíclico mientras el Br recibe el par del C–Br. El metóxido se convierte en metanol; el sodio y el bromuro permanecen. El esquema del anillo no implica trans-ciclohexeno.
Qué vas a practicar
Reconoce el requisito trans-diaxial para la E2 en anillo y elige un hidrógeno β anti respecto al bromo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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