Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del cis-1-cloro-2-isopropilciclohexano (Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 trans-diaxial hacia el carbono del isopropilo
En el isómero cis, la silla con el cloro axial mantiene ecuatorial el voluminoso grupo isopropilo, así que la silla reactiva es también la mayoritaria. El hidrógeno de C2 queda entonces axial y antiperiplanar al cloro, y el etóxido lo quita mientras sale el cloruro, formando el doble enlace más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se une al hidrógeno axial del carbono que lleva el isopropilo.
- El par de ese enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del anillo, hacia el carbono más sustituido.
- El par del enlace C–Cl axial sale con el cloro como ion cloruro.
Se forma el 1-isopropilciclohexeno
El 1-isopropilciclohexeno, el alqueno de Zaitsev trisustituido, es el producto principal porque los efectos estereoelectrónicos y la estabilidad del alqueno apuntan en la misma dirección. Los dos antiguos estereocentros son ahora carbonos sp²; el etóxido se convirtió en etanol y se libera cloruro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 trans-diaxial del cis-1-cloro-2-isopropilciclohexano con etóxido, quitando el hidrógeno axial del carbono que lleva el isopropilo para obtener 1-isopropilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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