Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 en la silla bloqueada con el bromo axial
El grupo terc-butilo bloquea la silla quedando él mismo ecuatorial, y como el bromo es cis a él, el bromo queda axial. Los CH2 del anillo a cada lado tienen hidrógenos axiales antiperiplanares al bromo, así que el etóxido quita uno mientras sale el bromuro y el doble enlace se forma dentro del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une a un hidrógeno axial del anillo junto al carbono C–Br.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C endocíclico hacia el carbono que lleva el metilo.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 4-terc-butil-1-metilciclohexeno
El 4-terc-butil-1-metilciclohexeno, el alqueno de Zaitsev trisustituido, es el producto principal. Cada lado del anillo da un enantiómero, así que se forma como racemato; el etóxido se convirtió en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano con etóxido en su silla bloqueada, con el bromo axial, para obtener 4-terc-butil-1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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